Wilshere alijiunga na Arsenal Academy mnamo Oktoba 2001 akiwa na umri wa miaka tisa, baada ya kuwa mwanafunzi katika shule ya kandanda ya Luton Town kwa miezi miwili.

Alipanda daraja Arsenal na alipokuwa na umri wa miaka 15 alitajwa kama nahodha wa timu ya vijana ya wasiozidi umri wa miaka 16 ya Arsenal;

Pia aliichezea timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18. Katika majira ya jua ya mwaka wa 2007 Wilshere alishiriki katika Kombe la vijana la Mabingwa na aliporejea nchini Uingereza, kocha wa Arsenal Academy, Steve Bould alimwanzisha katika mechi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Chelsea.

Alifunga bao lake la kwanza dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Aston Villa katika ushindi wa 4-1. Kisha alifunga mabao tatu dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Watford, na kuisaidia timu yake kushinda taji la Academy la Kundi A .